梁山集团招安后，平辽国、灭田虎、擒王庆，可谓一帆风顺、所向披靡，但梁山却在江南碰到了大麻烦——方腊。
方腊因朝廷花石纲之扰，聚众起事，占据江南八州五十二县，与北宋王朝划江对峙。以宋江为首的梁山*团，虽然最终取得了征讨方腊的胜利，但也损兵折将、元气大伤，最后只剩下27人生还回朝。
宋江征讨方腊的胜利，堪称水浒中最尴尬的胜利。宋江前期所向披靡，为何却在方腊手上栽了大跟头？
01.以逸待劳之机
《刿论战》云：“一鼓作气，再而衰，三而竭。”
梁山*团虽然前期取得了平辽国、灭田虎、擒王庆的三大*事胜利，但*队辗转千里、劳师远征，士气不可避免地盛极而衰，开始走下坡路。再加上宋江擒王庆回京，朝廷不许入城，并接二连三排斥、排挤梁山众将，导致梁山内部出现哗变之心。宋江一番义正辞严的言语，“但有异心，先当斩我首级，然后你们自去行事”，这才勉强控制事态发展。
士气低落和内部裂痕，是宋江大战方腊前的真实写照，谓之兵家大忌。
反观方腊，有主场之利，以逸待劳，厉兵秣马，甚至早就做好了迎战宋*的充分准备。
在水浒原著第回中，宋江的渡江第一战尚未开打，方腊就根据“罡星入吴地”的天象，特意下圣旨叮嘱润州前线守将吕师囊，“紧守江岸。但有北边来的人，须要仔细盘诘”。准确的提前预判，充分的战斗准备，使梁山*团第一战就没有占到丝毫便宜，还阵亡了宋万、焦挺、陶宗旺三人。
02.山川河海之险
孟子云：“天时不如地利。”
方腊久居江南，依托江河、山地、丘陵等有礼地形、险要去处，辅以高墙深堑，构筑起了一道道坚固的防御阵地。而梁山*团久居北地，习惯在平原地区作战，却不熟悉山地攻坚战、阵地战，加上水土不服，因此每前进一步，都要付出鲜血的代价。
下面这组数据足以说明“地利”的重要性。梁山征讨方腊，一共阵亡5人（不含病逝）。其中，战死于独松关的有周通、张清、董平等3人，战死于昱岭关的有史进、石秀、陈达、杨春、李忠、薛永等6人，战死于乌龙岭的有解珍、解宝、阮小二、孟康、马麟、燕顺、郭盛、吕方等8人，这三处最险要的关卡，合计战死17人，占阵亡将佐的29%。除此之外，施恩、孔亮、侯建、段景住4人溺水而亡，丁得孙被毒蛇咬死，这种不熟地理而导致的非战斗性减员，也占到阵亡将佐的8%。
换句话说，有将近四成的阵亡将佐，死于地理因素。
03.兵多将广之和
杜甫诗云：“江东弟子多才俊，卷土重来未可知。”
吴越之地，自古人杰地灵、英雄辈出。方腊也在此网罗了一大批侠义死士。方腊麾下将领，不仅武艺出众，而且忠心耿耿。和田虎、王庆相比，只有方腊手下正程度最高、投降者最少。而譬如勇斗鲁智深的邓元觉、力杀梁山五将的石宝、智射梁山六人的庞万春，方腊*中更比比皆是。
他们用生命死死捍卫着自己的名誉和主权，甚至不惜流尽最后一滴血。正因为这批将领的节节抵抗、殊死战斗，才给梁山*团造成了极大的伤亡。
实际上，“杀敌一千，白损八百”，这才是战争永恒的规律、残酷的真相。
方腊*权虽然最终被宋江绞杀，但他们用顽强抵抗、宁死不屈的精神，让读者为之动容。而宋江虽然取得了最后的胜利，但却损兵折将，在失去兄弟的同时，也失去了被朝廷再次利用的价值。因此，宋江虽然取得了一场尴尬的胜利，却也等于宣布了自己的彻底失败。